Obama azzal a céllal érkezett a kubai fővárosba, hogy felgyorsítsa és visszafordíthatatlanná tegye a két ország közötti enyhülést, amely több mint fél évszázad fagyos viszony után, 2014 decemberében kezdődött, és amely a fennmaradt mély nézeteltérések ellenére máris gyors változásokat eredményezett gazdasági és politikai téren.
Személyében az 1959-es kubai forradalom győzelme óta először tesz látogatást hivatalban lévő amerikai elnök a kommunista vezetésű szigetországban.
A tavaly nyáron megnyitott amerikai nagykövetség diplomatáival és családjaikkal tartott rövid találkozó után Obama és családja a zuhogó eső ellenére gyalogsétát tett az 1982-ben a világörökség részévé nyilvánított Öreg Havannában (Havana Vieja).
Felkeresték a havannai székesegyházat, ahol fogadta őket Jaime Ortega bíboros, aki Ferenc pápával együtt segítette a titkos tárgyalásokat a kapcsolatok helyreállításáról. A tudósítások szerint az elnök és felesége, Michelle - oldalán édesanyjával -, valamint két lányuk esernyők védelmében, óvatosan lépkedtek a székesegyház előtti tér vizes utcakövein. A téren összegyűlt néhány száz ember tapssal fogadta őket, és Obama nevét kiabálták, ahogy az elnöki család továbbhaladt.
Eusebio Lealnak, Havanna fő történészének kíséretében megnézték a Fegyverek terét (Plaza de Armas), az Öreg teret (Plaza Vieja) és a San Francisco teret (Plaza de San Francisco), valamint a városi múzeumot is.
Obamáék később egy nyüzsgő munkásnegyed magán éttermében vacsoráztak. Az őket ünneplő emberek megpróbáltak az elnök szigorúan őrzött autókonvoja közelébe férkőzni, amikor a konvoj lépésben a San Cristobal étteremhez gurult.
Az amerikai elnök keddig marad a kubai fővárosban, látogatásáról ötven ország mintegy másfél ezer újságírója tudósít.
Havannai tervei között szerepel egy négyszemközti egyeztetés Raúl Castro elnökkel, valamint számos találkozó Kuba gazdasági szereplőivel és a politikai ellenzék képviselőivel. Kíséretének tagja több kormánytag, tucatnyi demokrata párti és republikánus kongresszusi képviselő, üzletemberek és vállalkozók csapata, valamint jó néhány kubai-amerikai polgár is. Obama kedden beszédet tart az Alicia Alonso világhírű táncművész nevét viselő havannai nagyszínházban.
Az amerikai elnök látogatása előtt három nappal a kubai hatóságok szabadon engedtek négy, bebörtönzött ellenzékit, és engedélyezték távozásukat az Egyesült Államokba. Érkezése előtt néhány órával ugyanakkor ismét előállították az Asszonyok fehérben ellenzéki mozgalom több tucat aktivistáját egy havannai tiltakozáson.