Legendás Los Angeles-i otthonában érte a halál, betegsége nem volt.
Az első férfimagazin atyja 1926-ban született Chicago-ban. Szolgált a hadseregben a második világháború utolsó hónapjaiban. 1949-ben pedig az Illinois-i Egyetemen szerzett művészeti diplomát.
Metodista családba született, de a nők jobban lekötötték figyelmét, mint a teológia. Az első Playboy számot, aminek címlaplánya az akkor még ismeretlen Marilyn Monroe volt, Hefner a saját konyhájában szerkesztette.
A lap annyira sikeres lett, hogy néhány év alatt meghódította az egész világot és évtizedekig piacvezető férfimagazinná vált, ami a legnagyobb eladási számot is magáénak tudhatta. Fénykorában 7 millió példányt árusítottak belőle.
A lapnak és ezáltal alapítójának is nagy szerepe volt a szexuális forradalom kiteljesedésében, azonban folyamatos feminista támadások érték amiatt, hogy szexuális tárgyként ábrázolja a magazin a nőket.
Persze voltak olyan nők is akiket ez egyáltalán nem zavart és szívesen élvezték a milliárdos villájában tartott fényűző partikat. Hefnert még idős korában is fiatal nyuszis lányok vették körül. Élete során többször is kötött házasságot, amikből négy gyermeke született. Nem csoda, hogy ezek nem lettek életre szóló kapcsolatok, hisz a férfi bevallása szerint legalább ezer nővel feküdt le élete során.
A Playboy vezetését 1985-ös stroke-ja után lányára, Christie Hefnerre bízta, aki nem tudott megküzdeni a hamarosan berobbanó internetes konkurenciával. Két évvel ezelőtt ezért a magazin arculatváltással próbálkozott és elhagyták a meztelen nőket a lapból. Végül mégsem hazudtolhatták meg nevüket és visszatértek.
Fia, Cooper Hefner halálhíre után azt nyilatkozta, apja a szólásszabadság, az emberi jogok és a szexuális szabadság szószólója.