Több mint nyolcvan éve nem járt hivatalban lévő amerikai elnök Kubában. Obama közölte, hogy a karibi szigetországban hivatali kollégájával, Raúl Castróval találkozik, és látogatásának célja a kubai nép életének jobbá tételét célzó erőfeszítések felgyorsítása. Az amerikai elnök szerint bár országának vannak még nézeteltérései Kubával, Washington már jelentős lépéseket tett annak érdekében, hogy normalizálja viszonyát Havannával.
A vizitre csaknem másfél évvel azt követően kerül sor, hogy Barack Obama Raúl Castróval együtt ígéretet tett a diplomáciai viszony helyreállítására. Az akkori - a sajtóban "történelminek" nevezett - bejelentésben része volt annak is, hogy Havanna humanitárius megfontolásból szabadon bocsátotta Alan Gross amerikai állampolgárt, aki korábban Kubában dolgozott és kémkedés vádjával letartóztatták.
A két politikus bejelentése óta a két ország számos diplomáciai lépést tett: Washingtonban például újra megnyílt a kubai nagykövetség és az Egyesült Államok is újra nyithatta havannai diplomáciai képviseletét. A héten bejelentették a két ország közötti menetrendszerinti légi járatok helyreállítását is. Az utolsó hivatalban lévő amerikai elnök, aki a szigetországban járt, Calvin Coolidge volt. Ő 1928 januárjában látogatott Havannába, hogy részt vegyen az Amerikai Államok Szervezetének konferenciáján, ahol beszédet is mondott, s tárgyalt az akkori kubai elnökkel, Gerardo Machadóval. (Coolidge-nak egyébként elnökként ez volt az egyetlen külföldi útja.)
A következő befolyásos amerikai politikus ezt követően 2002-ben járt Kubában: Jimmy Carter volt elnök, aki Fidel Castro meghívásának tett eleget.