Alan Rickman pályafutása során számos szerepet játszott a Royal Shakespeare Company előadásaiban, 1985-ben pedig nagy sikerrel játszotta Valmont grófot a Veszedelmes viszonyokban a New York-i Broadwayn. A filmvásznon a legismertebb alakításai között tartják számon Piton professzort a Harry Potter-sorozatból, valamint az első Die Hard-film főgonoszát.
Filmjeiben gyakran alakított intrikus szerepeket, egyebek mellett ő játszotta a Robin Hood - A tolvajok fejedelmében a nottinghami seriffet. Fontosabb munkái közé tartozott az Igazából szerelem, az Értelem és érzelem és a Szívből, igazán is. Rendezőként is dolgozott.